Gilbert memulakan aksi sengitnya pada 8 September 1988 sebagai musim tropika ke-12 musim ini, berhampiran Kepulauan Windward. Melanjutkan pergerakannya di perairan 27 ° C yang hangat di Caribbean, kemurungan meningkat menjadi ribut tropis pada 9 September, dan menerima namanya.
Pola intensifikasi ini terus mengubah sistem menjadi taufan yang kuat (lebih besar daripada kategori 3 pada skala Saffir-Simpson) pada 10 September, bertepatan dengan aktiviti klimatologi maksimum musim taufan di Lautan Atlantik. Laluan ke Jamaika adalah dengan angin 200 km / jam, yang menjadikan Gilbert sebagai taufan Kategori 3 pada waktu itu. Ini adalah taufan pertama yang melanda Jamaica secara langsung sejak 1951.
Fenomena semula jadi ini terbentuk di Kepulauan Windward dan dari situ ia semakin meningkat dan amaran bermula. Ketika menyentuh tanah Jamaika, ia merasakan kekuatannya dan dianggap sebagai yang paling penting dalam intensitas sejak tahun 1951, merobek pokok, saluran elektrik dan banjir yang sangat menarik seperti di Ocho Ríos.
Ketika tiba di Mexico, beberapa hari kemudian ia diklasifikasikan sebagai taufan kategori lima, fakta yang menunjukkan kekuatan yang dengannya ia menyentuh wilayah Mexico. Selain angin kencang, di Mexico tanah juga disertai dengan ribut yang sangat kuat yang melancarkan banjir besar ketika Sungai Santa Catarina meluap di kota Monterrey.
Taufan Gilbert dan Gilberto tetap menjadi kenangan paling menyedihkan di daerah-daerah yang mereka hancurkan: Mexico Utara, Texas, Jamaica, Amerika Tengah, Semenanjung Yucatan, Venezuela, Republik Dominika, Haiti dan Kepulauan Windward. Walaupun kita harus mengatakan bahawa siklon tropika yang sangat kuat yang termasuk dalam siklus taufan Atlantik melanda Mexico paling sukar dan itulah sebabnya ia diklasifikasikan sebagai taufan paling menakutkan dalam sejarah negara ini, termasuk Mexico, di mana jumlah korban manusia tertinggi didaftarkan.
Gilberto menyebabkan sejumlah 318 kematian: 202 di Mexico, 45 di Jamaica, 30 di Haiti, 12 di Guatemala, 5 di Venezuela dan Republik Dominika, 3 di Amerika Syarikat, dan 2 di Kosta Rika dan Nikaragua. Tidak ada angka yang tepat untuk jumlah kerosakan yang disebabkan oleh Gilberto, tetapi jumlah untuk semua wilayah yang terjejas dianggarkan berjumlah $ 5 bilion (1988).